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実録!社内懇親会

社長は何を考えている?懇親会で盛り上がる「社長の頭の中クイズ」質問例30選

社内懇親会でクイズ大会を実施する企業は多くあります。

会社の歴史、商品・サービス、社員にまつわる問題など、テーマを自社に合わせればオリジナルのクイズを作ることができます。ただ、毎年開催していると問題の題材が似てしまい、少しずつマンネリ化してしまうこともあります。

そこで、クイズの題材を「会社」ではなく「社長」にしてみます!

今回ご紹介する「社長の頭の中クイズ」は、社長のプロフィールや経歴を当てるクイズではありません。事前に社長へさまざまな質問を行い、社長本人が実際に選んだ答えを社員が予想するゲームです。

例えば、仕事ではスピードと完成度のどちらを重視するのか。社員に最も期待していることは何なのか。10年後の会社にどのような姿を期待しているのか。

一方で、すべてを仕事の話にする必要もありません。休日の過ごし方、好きな食べ物、旅行するなら国内と海外のどちらを選ぶのかなど、普段の仕事ではなかなか聞かない質問も混ぜます。

当日は問題をスクリーンに表示し、各テーブルで社長の回答を予想します。全チームが回答したところで正解を発表し、最後に社長本人からその答えを選んだ理由を聞きます。

この「理由を聞く」ところまでが、社長の頭の中クイズです。

通常の社長挨拶では、社員は社長の話を聞く側になります。しかしクイズなら、社員が先に社長の考えを想像します。自分たちなりの答えを出した後だからこそ、正解発表や社長のコメントにも関心が向きやすくなります。

社長の話を一方的に聞く時間を、社員が参加するコンテンツに変える。

この記事では、「社長の頭の中クイズ」の基本ルールから事前アンケートの作り方、質問例30選、当日の進行方法まで、社内懇親会で実施するためのポイントを具体的に解説します。


1.「社長の頭の中クイズ」とは?社長の回答を社員が予想するゲーム

社長の頭の中クイズは、事前に社長へ回答してもらった質問をクイズにして、社員がその答えを予想するチーム対抗ゲームです。

基本的には、5~8名程度のテーブルを1チームとして実施します。

スクリーンに質問と2~3個の選択肢を表示し、参加者はテーブル内で相談しながら社長が選んだと思う回答を一つ決めます。全テーブルの回答が決まったところで一斉に回答札を掲げ、社長本人の答えを発表します。

ここまでは一般的なクイズと大きく変わりません。

この企画ならではの時間は、その後にあります。

正解を表示した後、社長本人にその答えを選んだ理由を簡潔に話してもらいます。

例えば「仕事を進めるなら、スピードと完成度のどちらを優先するか」という問題でも、選択肢だけを見れば単純な二択です。しかし、社長がどのような基準でその答えを選んでいるのかまで聞くと、その人の仕事観が見えてきます。

また、社員側も回答する前にテーブルで予想しています。普段の社長の発言や仕事の進め方を思い出しながら考えるため、正解を聞くだけの場合とは受け止め方が変わります。

社長について知っている情報を持ち寄って答えを考え、正解発表で実際の考え方を知る。この流れが、ゲームとコミュニケーションの両方を成立させます。


2.なぜ社内懇親会で「社長クイズ」が盛り上がるのか?

社員にとって、社長は知っているようで意外と知らない存在です。

全社総会やキックオフでは経営方針を聞き、社内報ではインタビューを読む機会があるかもしれません。しかし、そこで語られる内容は基本的に会社や仕事についてのものです。

一方で、社長が普段どのような基準で物事を判断しているのか、仕事で何を大切にしているのか、社員のどんな姿を見ているのかまで知る機会は、それほど多くありません。

特に社員数が増えるほど、社長と社員が直接話す機会には差が出てきます。

社長の頭の中クイズは、この距離をゲームによって少し縮める企画です。

ポイントは、インタビュー形式にしないことです。

ステージ上でMCが社長へ質問し、社員がその回答を聞くだけでも内容は伝わります。ただ、それでは社員は基本的に聞き手のままです。

クイズでは、答えを知る前に社員自身が考えます。

社長がどちらを選ぶのかをテーブルで相談するため、同じ質問でも社員側に考える時間が生まれます。そのうえで正解を知り、本人から理由を聞くことで、社長のコメントが単なる説明ではなく「答え合わせ」になります。

また、真面目な質問とカジュアルな質問を混ぜられることも、この企画の面白さです。

会社の未来について考えていたと思ったら、次は休日の過ごし方。そこから仕事観へ戻り、最後は社員への期待で締める。質問の振れ幅を作ることで、社長のいろいろな側面を見せられます。

懇親会という少し柔らかい場だからこそ成立しやすいクイズです。


3.基本ルール|テーブル対抗で社長の答えを当てる

ゲームのルールは、できるだけシンプルにします。

問題は基本的に2択または3択です。選択肢を増やしすぎると社長の考えを予想するよりも、選択肢を比較する時間が長くなってしまいます。

例えば120名の懇親会であれば、6名×20テーブルで20チーム対抗にします。各テーブルにはA・B・Cの回答札を用意します。

スクリーンに問題を表示したら、30~45秒程度の相談時間を設けます。チームとして一つの回答を決め、MCの合図ですべてのテーブルが一斉に回答札を掲げます。

その後、正解を発表。社長から30~60秒程度のコメントをもらい、正解チームへポイントを加算します。

基本設定の目安

項目おすすめ設定
参加人数30~何名でもOK
チーム人数5~8名
問題数6~8問
回答形式2択・3択
相談時間30~45秒
社長コメント30~60秒
得点正解1ポイント
FINAL2~3ポイント
全体時間25~30分

通常のクイズよりも問題数を少なめにしているのは、正解発表後の時間を大切にしたいからです。

10問、15問と問題を増やしてテンポよく答えるより、6~8問に絞って社長の考え方を少しずつ知っていく方が、この企画の特徴を出せます。


4.事前準備|社長アンケートは「答え」だけを集めない

社長の頭の中クイズで最も重要なのは、当日の進行よりも事前準備です。

最初から本番用の8問だけを作るのではなく、まず20~30問程度の候補質問を用意します。そこから社長に回答してもらい、実際の答えを見ながら本番で使う問題を選びます。

なぜ候補を多めに作るのかというと、企画側が面白いと思った質問でも、実際の回答を見ると予想通りすぎる場合があるからです。

社員の多くが簡単に正解できる質問ばかりではゲームになりません。一方、社長の意外な回答が続きすぎても、その人らしさが見えにくくなります。

本番では、社員がある程度予想できる問題と、少し意外な問題を混ぜるのがおすすめです。

事前準備の流れ

  1. 候補質問を20~30問作成する
  2. 社長本人に回答してもらう
  3. 回答理由も簡単にヒアリングする
  4. 企画として使いやすい6~8問を選ぶ
  5. 選択肢を調整する
  6. 問題画面・正解画面を制作する
  7. 社長コメントのポイントを共有する
  8. MC台本へ反映する

特に重要なのが、回答理由まで事前に聞いておくことです。

当日、正解発表のたびに社長へ自由に話してもらうと、一問だけコメントが長くなったり、逆に理由がすぐに出てこなかったりすることがあります。

事前アンケートの段階で、答えと理由をセットで整理しておけば、MCも適切な質問を入れやすくなります。

社長に台本通り話してもらう必要はありません。ただ、どこまで話すかの目安を共有しておくことで、ゲーム全体のテンポを保ちやすくなります。


5.そのまま使える!「社長の頭の中クイズ」質問例30選

質問を考える際には、仕事や経営に関する内容だけに偏らせないことがポイントです。

社長の考え方を知る問題、社員への思いが見える問題、人柄が分かる問題を組み合わせることで、30分程度のゲームでも内容に変化を付けられます。

会社・未来についての質問

  1. 10年後の会社に最も期待していることは?
  2. 今後、会社として最も挑戦したいことは?
  3. 会社に新しい文化を一つ作るなら何を重視する?
  4. これからも変えずに残したい会社の良さは?
  5. 今後の会社に最も必要だと思う力は?
  6. 会社がさらに成長するために必要なのは「挑戦」と「安定」のどちら?
  7. 会社の未来を一言で表すなら、どんな言葉を選ぶ?
  8. 10年後も社員に大切にしてほしいことは?

社員・組織についての質問

  1. 社員に最も期待していることは?
  2. 一緒に働きたいと思う人の特徴は?
  3. 若手社員に一番大切にしてほしいことは?
  4. 管理職に最も期待している役割は?
  5. 社員にもっと挑戦してほしいことは?
  6. 良いチームに必要なのは「個人の強さ」と「助け合い」のどちら?
  7. 社員のどんな瞬間を見ると嬉しい?
  8. 社員からもっと聞いてみたいことは?

仕事観についての質問

  1. 仕事ではスピードと完成度、どちらを優先する?
  2. 新しいことなら、まず挑戦する?まず準備する?
  3. 仕事で迷ったときは、直感とデータのどちらを重視する?
  4. 採用では経験とポテンシャル、どちらをより重視する?
  5. アイデアを考えるなら、一人で考える?誰かと話す?
  6. 失敗しないことと挑戦すること、どちらを評価したい?
  7. 自分の仕事で最も大切にしていることは?

社長の意外な一面が分かる質問

  1. 朝型?夜型?
  2. 休日は外出派?自宅派?
  3. 旅行するなら国内?海外?
  4. 食事するなら、いつもの店?新しい店?
  5. 学生時代に一番熱中していたことは?
  6. 1週間休みがあったら何をしたい?
  7. 仕事以外でこれから挑戦してみたいことは?

この30問をそのまま全部使用する必要はありません。

会社の文化や社長のキャラクターに合わせて候補を選び、実際の回答を確認してから本番用に絞り込みます。


6.質問の順番でゲームの印象は大きく変わる

同じ8問を使っても、出題する順番によって企画全体の印象は変わります。

最初から会社の未来や経営についての質問を続けると、クイズというより経営者インタビューに近くなってしまいます。

懇親会の1コーナーとして実施するのであれば、序盤は答えやすく、社長の人柄が見える質問から始める方が入りやすくなります。

例えば1問目は朝型・夜型、2問目は休日の過ごし方。ここでゲームのルールを理解してもらいます。

3問目あたりから仕事観へ入り、4~6問目で社員や組織についての質問を配置します。後半は会社の未来へテーマを広げ、FINALを社員への期待や10年後の会社に関する問題にします。

8問構成の一例

問題テーマ
Q1朝型?夜型?
Q2休日の過ごし方
Q3スピード?完成度?
Q4挑戦?安定?
Q5社員に期待していること
Q6良いチームに必要なこと
Q7これからも残したい会社の良さ
FINAL10年後の会社に最も期待すること

こうすると、ゲームが進むにつれて少しずつ内容が深くなります。

前半のカジュアルな質問で社長との距離を縮め、後半で会社や仕事について考える。最後には社長から社員へのメッセージにつながる。

単純に問題を並べるのではなく、30分間で社長のどのような側面を知ってほしいのかを考えて順番を決めることが大切です。

7.当日のオペレーション|社長コメントまで含めて1問を設計する

当日の運営では、クイズ部分と社長コメントを別々に考えないことがポイントです。

問題発表からコメント終了までを一つの単位として設計します。

1問の進行例

時間内容運営
0:00問題表示スクリーン表示・MC説明
0:15シンキング開始BGMスタート
0:45回答締切カウントダウン
0:55一斉回答A・B・C札を掲げる
1:10正解発表正解画面・SE
1:25社長コメント回答理由を30~60秒
2:15得点加算集計・次問準備
2:30次の問題画面切替

6~8問であれば、ルール説明と最終結果の発表を含めて25~30分程度に収めることができます。

この企画で特に注意したいのが、社長コメントの長さです。

社長本人がテーマになっているため、正解発表後に話が広がりやすくなります。内容としては興味深くても、1問で3分、4分と話してしまうと、後半になるほどゲームのテンポが落ちてしまいます。

基本は、その答えを選んだ理由を一つ話してもらう程度で十分です。

事前アンケートで回答理由まで聞いておけば、MC側も話をまとめやすくなります。少し意外な回答が出た問題だけ追加質問を入れ、それ以外は30~60秒程度で次へ進みます。

また、全問題で同じように社長へ質問する必要もありません。

前半のカジュアルな問題は短く進め、中盤の仕事観や会社に関する問題では少しコメントを広げる。FINALでは社長から社員へのメッセージにつなげる。このように問題によってコメント時間に強弱を付けた方が、30分間のコンテンツとしてまとまりやすくなります。

大人数では回答集計に時間をかけない

100名、200名規模で実施する場合でも、A・B・Cの回答札を使用すれば基本的な進行は変わりません。

すべてのテーブルの回答を厳密に集計する必要がない場合は、各テーブルで得点を記録し、数問ごとにフロアスタッフが確認する方法でも運営できます。

順位をリアルタイムでスクリーンに表示したい場合は、各テーブルの代表者がスマートフォンから回答する方式も考えられます。

ただし、回答システムを複雑にすると、入力待ちや通信環境によってゲームが止まることがあります。

この企画では、正解発表後の社長コメントが一番のコンテンツです。集計に時間を使いすぎず、回答から正解発表までのテンポを優先することをおすすめします。


8.もっと盛り上げる!「社長の頭の中クイズ」のアレンジ方法

6~8問すべてを同じ3択形式で進めてもゲームは成立します。

ただし、後半に少し違うルールを入れると、参加者がゲームに慣れてきたところで新しい展開を作ることができます。

社長と全社員の回答を比べる

社長の回答を当てた後に、同じ質問を社員にも回答してもらいます。

例えば仕事で重視するものについて、社長はスピードを選んだ一方、社員全体では完成度を選ぶ人が多かったという結果が出ることもあります。

ここでは、どちらが正しいかを決める必要はありません。

社長と社員の考え方が近いテーマ、少し違うテーマが見えること自体がコンテンツになります。

スマートフォンなどで回答を集計できる場合は、社長の回答と社員全体の回答割合を同じ画面に表示すると分かりやすくなります。

役員にも社長の答えを予想してもらう

社員だけでなく、役員にも社長の回答を事前に知らせない方法です。

問題が表示されたら、役員も社員と同じタイミングでA・B・C札を掲げます。

普段一緒に仕事をしている経営陣が社長の答えを外すこともあれば、全員が同じ回答を選ぶこともあります。

社員から見ると、経営陣の関係性が少し見える企画になります。

選択肢なしの「社長フリーアンサー」

後半に1問だけ、選択肢のない問題を入れる方法もあります。

例えば、社長が会社の魅力を一言で表すとしたら何か、10年後の会社を一言で表現するとしたら何か、といったテーマです。

各テーブルはフリップに自由回答を記入し、社長の実際の回答に最も近かったチームへポイントを付与します。

完全一致を求めると難しいため、社長本人に最も近い回答を選んでもらう方法が進行しやすくなります。

社長が「社員の答え」を当てる逆クイズ

通常は社員が社長の回答を予想しますが、1問だけ立場を逆転させます。

事前に社員アンケートを実施し、その結果を社長に予想してもらいます。

例えば、社員が会社の好きなところとして最も多く挙げた項目、社員が今後挑戦したいこと、社員が大切にしている仕事観などを問題にできます。

それまで社員が社長を予想していたゲームが、今度は社長が社員を予想するゲームに変わります。

この逆転を後半に入れると、ゲーム全体に大きな変化を作ることができます。


9.失敗しないための質問選び

社長をテーマにすれば、どんな質問でも盛り上がるわけではありません。

この企画では、質問の内容がそのままイベントの空気を作ります。

特に注意したいのが、社長を必要以上にいじる方向へ寄せないことです。

プライベートに関する質問を入れること自体は問題ありませんが、家族、恋愛、資産、健康、政治や宗教など、本人が大人数の前で回答することを想定していないテーマまで踏み込む必要はありません。

また、社員や部署を比較する質問も避けます。

特定の部署で働くならどこを選ぶか、最も優秀だと思う社員は誰か、といった質問は、回答によって不要な優劣を作ってしまいます。

社長クイズで知りたいのは、誰を評価しているかではなく、どのような考え方を持っているかです。

質問を作る際には、回答した後に社員が社長について何を知れるのかを一度考えてみると選びやすくなります。

良い質問の条件

使いやすいのは、回答理由まで聞いてみたくなる質問です。

例えば朝型か夜型かという質問だけなら、正解を知ればそこで終わります。しかし、その生活スタイルが仕事の進め方と関係しているのであれば、そこから少し話を広げられます。

仕事でスピードと完成度のどちらを優先するかという質問なら、選んだ理由に社長の仕事観が表れます。

会社にこれからも残したいものを聞けば、社長が会社のどこに価値を感じているのかが分かります。

正解を知った後に、もう少し理由を聞きたくなる。

この条件を満たす質問を中心に選ぶと、単純なプロフィールクイズになりにくくなります。


10.最後の問題は「社長から社員へ」につなげる

社長の頭の中クイズは、最後の問題の作り方によってイベント全体の印象が変わります。

FINALまで食べ物や休日などのカジュアルな質問で終えると、楽しいゲームではありますが、社内イベントとしては少しもったいない終わり方になります。

最後は、会社の未来や社員への期待につながる質問を配置するのがおすすめです。

例えば、

  • 10年後の会社に最も期待していること
  • 社員にこれからも大切にしてほしいこと
  • 会社が成長しても変えたくないもの
  • これから社員と一緒に実現したいこと

などです。

社員はそれまでと同じように答えを予想します。

正解発表後、社長からその理由を少し長めに話してもらいます。

ここでは通常問題の30~60秒より時間を取り、1~2分程度でも構いません。

ゲームの流れの中で社員が答えを考えた直後なので、突然社長挨拶へ切り替えるよりも自然にメッセージを受け取ることができます。

クイズを終えてから改めて社長挨拶を設定するのではなく、最後の正解発表そのものを社長メッセージにするという考え方です。

これによって、懇親会の余興と経営コミュニケーションを一つのコンテンツとしてつなげることができます。


よくある質問(FAQ)

Q1.社長への質問は何問くらい準備すればよいですか?

候補として20~30問程度を準備し、その中から本番用に6~8問を選ぶ方法がおすすめです。

実際の回答を確認してから問題を選ぶことで、簡単すぎる質問や似た内容の質問を外すことができます。

Q2.当日は何問くらい実施するのがおすすめですか?

25~30分程度のコーナーであれば6~8問が目安です。

社長コメントを入れるため、一般的なクイズより問題数を少なめに設定します。

Q3.社長には事前に問題を知らせますか?

基本的には事前アンケートの段階で質問に回答してもらいます。

当日使用する問題も共有しておいた方が進行は安定します。ただし、役員が社長の回答を予想する企画などを入れる場合は、役員側には正解を知らせない方がゲーム性を保てます。

Q4.100名以上の懇親会でも実施できますか?

実施できます。

テーブル単位でA・B・C札を掲げる方式であれば、大人数でも基本的な進行は変わりません。300名程度でもテーブル対抗形式で実施できます。

Q5.社長が長く話してしまわないか心配です

事前アンケートで回答理由まで確認し、当日は1問30~60秒程度を目安として共有しておきます。

すべての回答を深掘りするのではなく、特に伝えたい問題だけ少し長めに設定すると全体をまとめやすくなります。

Q6.社長が人前で話すことを得意としていなくてもできますか?

実施できます。

むしろ質問と回答があらかじめ決まっているため、自由なトークセッションよりも話しやすい形式です。MCが回答理由を一つ質問し、それに答えてもらう程度でも十分成立します。

Q7.社長以外でも実施できますか?

会長、役員、事業部長などでも実施できます。

複数の経営陣を対象にし、それぞれの回答を比較する形式にすると、また違ったゲームになります。

Q8.どの程度カジュアルな質問まで入れてよいですか?

休日、食事、旅行、趣味など、本人が社員へ公開して問題のない範囲であれば取り入れやすいでしょう。

事前アンケートの段階で本人に回答してもらい、本番で扱いたくない質問は使用しないことが基本です。


まとめ|社長の話を聞く前に、社員自身が考える時間をつくる

社内イベントでは、社長が社員へメッセージを伝える場面が多くあります。

全社総会、キックオフ、周年イベント、表彰式。会社の方針や未来を共有するうえで、経営者が自分の言葉で話す時間は重要です。

ただ、社長が話し始めた瞬間から社員は聞き手になります。

社長の頭の中クイズでは、その順番を少し変えます。

まず社員が、社長ならどのように考えるのかを予想します。テーブルの中で意見を出し合い、一つの答えを決めます。

その後で、本当の答えを知る。

さらに、なぜその答えを選んだのかを本人から聞く。

社員自身が一度考えているため、社長のコメントをただ聞く場合とは受け止め方が変わります。

また、仕事や会社の未来についての質問だけではなく、休日や趣味、学生時代などの質問を混ぜることで、普段の仕事では見えにくい社長の人柄も伝えることができます。

社長を面白おかしく紹介することが目的ではありません。

社員が社長の考え方を知り、社長も社員と同じゲームの中に入る。

そこに、この企画の面白さがあります。

特に社員数が増え、経営層と社員が直接話す機会が少なくなっている企業では、懇親会だからこそ作れるコミュニケーションの形があります。

ゲームとして楽しみながら、最後には会社の未来や社員への期待について少し考える時間につなげる。

「社長の頭の中クイズ」は、懇親会の盛り上がりと経営コミュニケーションの両方を一つのコーナーに取り入れたい場合に活用しやすい企画です。

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このコラムを書いた人

株式会社GROWS 島田忍

株式会社GROWS 島田忍

株式会社GROWS代表。企業の周年イベントや社内表彰式、キックオフ、内定式など、インナーブランディングを軸としたイベントプロデュースを多数手がける。単なる「盛り上がり」で終わらせず、組織の想いをカタチにし、人と人をつなぐ企画づくりを信条に、現場第一でプロデュースを行っています。

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